Belangrijkste verschil: Windows Mobile 6.5 werd in eerste instantie geïntroduceerd als een stopgap-update voor het Windows Mobile 6.1-besturingssysteem. Deze update was bedoeld om de kloof tussen het 6.1 OS en het 7 OS te verkleinen, waardoor het gemakkelijker wordt om van het oudere systeem naar het nieuwe systeem te gaan. Windows Phone 7 is niet echt een upgrade van Windows Mobile 6.5; het is een compleet vernieuwd en nieuw besturingssysteem. Windows Phone 7 is gebouwd op een andere kernel van Windows Mobile en is niet achterwaarts compatibel. Windows Phone 7 was een flinke stap hoger dan het Windows Mobile 6.5-besturingssysteem. Naast het uiterlijk van het besturingssysteem heeft het bedrijf ook veel functies van de oudere versie toegevoegd en verwijderd.

Microsoft en Windows zijn een begrip geworden met veel mensen die iets van het bedrijf bezitten: een telefoon, laptop, desktop, enz. Het bedrijf was een van de eerste bedrijven die op zoek was naar smartphones, met de lancering van Palm Pilots of Palm-pc's. Deze apparaten waren bedoeld voor zakenmensen voor het organiseren van afspraken, contacten en andere informatie. Smartphones zijn in feite een combinatie van een mobiele telefoon en een PDA, dus Windows wordt beschouwd als een grote hand in de populariteit van smartphones. Het bedrijf bood verschillende populaire Windows-besturingssystemen voor mobiele telefoons die bekend stonden als Windows Mobile; deze werden later hernoemd naar Windows Phone toen het bedrijf besloot om met een geheel nieuwe look en design te gaan. Windows Mobile 6.5.5 was de laatste versie van de Windows Mobile-besturingssystemen, voordat het bedrijf zijn gloednieuwe Windows Phone-besturingssystemen introduceerde.

Windows Mobile 6.5 is in eerste instantie geïntroduceerd als een stopgap-update voor het Windows Mobile 6.1-besturingssysteem. Deze update was bedoeld om de kloof tussen het 6.1 OS en het 7 OS te verkleinen, waardoor het gemakkelijker wordt om van het oudere systeem naar het nieuwe systeem te gaan. De update maakte nooit deel uit van het plan van Microsoft en werd beschouwd als een kleine update van het oudere systeem totdat het bedrijf in 2010 het nieuwe Windows Phone 7-besturingssysteem lanceerde. De update werd aangekondigd tijdens het Mobile World Congress in 2009 en de eerste telefoons waarop dit systeem werd uitgevoerd, waren werd gelanceerd in oktober 2009. Het bedrijf leverde ook drie kleine updates voor het systeem, 6.5.1, 6.5.3 en 6.5.5, die werden gemaakt om klanten te helpen bij de overgang van Windows Mobile naar de nieuwe Windows Phone. Het 6.5-besturingssysteem kwam met een bijgewerkte gebruikersinterface die vergelijkbaar was met die op de Zune-speler van Microsoft. De gebruikersinterface bood een nieuw scherm Today en verticaal scrollable labels met de naam "Titanium". Het bedrijf heeft ook een nieuwe Internet Explorer 6-browser geleverd. Naast het nieuwe besturingssysteem kondigde het bedrijf ook verschillende nieuwe cloud computing-services aan, zoals SkyBox, SkyLine en SkyMarket. De SkyMarket was vergelijkbaar met de Android Market en bood downloadbare apps voor gebruikers.

Windows Phone 7 is niet echt een upgrade van Windows Mobile 6.5; het is een compleet vernieuwd en nieuw besturingssysteem. Het bedrijf koos ervoor om zijn uiterlijk en aanbod te veranderen in een poging om het systeem weer populair te maken bij de Windows-klanten. Windows Phone 7 is gebouwd op een andere kernel van Windows Mobile en is niet achterwaarts compatibel, wat betekent dat apps die op de 7 werken niet zullen werken op de oudere versies en omgekeerd. Het besturingssysteem werd aangekondigd op het Mobile World Congress 2010 en werd wereldwijd uitgebracht op 21 oktober 2010. Het besturingssysteem was geheel anders qua esthetiek en bood een geheel nieuwe gebruikersinterface, genaamd Metro. Deze update was ook de eerste keer dat het bedrijf zijn Windows Live Tiles liet zien die direct gekoppeld zijn aan applicaties en direct updates biedt op het startscherm. Het stelde gebruikers ook in staat tekst in te voeren via een virtueel toetsenbord op het scherm. De 7.5-update introduceerde thread-systeemberichten, People hub, nieuwe IE 9 webbrowser en ondersteuning voor Hotmail, Exchange, Yahoo! Mail en Gmail. Windows Phone 7 bood ook een nieuw multimedia-platform (hub Music + Videos), Games hub, zoekmachine, Microsoft Office Mobile, multitasking-mogelijkheden en synchronisatiemogelijkheden.

Windows Phone 7 was een flinke stap hoger dan het Windows Mobile 6.5-besturingssysteem. Naast het uiterlijk van het besturingssysteem heeft het bedrijf ook veel functies van de oudere versie toegevoegd en verwijderd. Windows Mobile 6.5 was in hoge mate aanpasbaar, met veel bedrijven die hun eigen UI's in het besturingssysteem integreren en het uiterlijk van het besturingssysteem volledig veranderen. Dit werd geëlimineerd in de Windows Phone 7, waarbij het bedrijf een reeks vereisten van de fabrikanten eiste. GSMArena noemt deze vereisten als: WVGA Capacitieve schermgrootte, geschikt voor ten minste vier aanrakingspunten, 1 Ghz-processor met GPU-versnelling, 256 MB RAM, 8 GB Flash-opslag, 5 MP-camera met LED-flitser, A-GPS, kompas, versnellingsmeter, Omgevingslicht, nabijheidssensor en drie hardwaretoetsen: Start, Zoeken en Terug.

Het bedrijf stond ook geen directe wijzigingen in het besturingssysteem toe, waardoor de Live Tiles zichtbaar moesten blijven op het startscherm. De toepassingen en andere software in Windows Mobile 6.5 waren georganiseerd in tabbladen, terwijl ze in Windows Phone 7 worden weergegeven in Live Tiles. Windows Mobile 6.5 vereiste dat gebruikers op de Menu-knop klikten om alle beschikbare applicaties op het apparaat te bekijken, terwijl Windows op Windows 7 naar rechts veegt op het Startscherm, zodat gebruikers alle applicaties in een alfabetische lijst kunnen zien. In Windows Mobile 6.5 kunnen de applicatietabs op het menuscherm worden verplaatst, zodat gebruikers de apps volgens gebruik kunnen plaatsen. In Windows Phone 7 kunnen gebruikers de applicaties echter vastzetten op de Live-tegels. Windows Mobile 6.5 biedt ook multitask-mogelijkheden waarmee gebruikers een Taakbeheer kunnen downloaden dat gebruikers kunnen gebruiken voor het wisselen van apps. In Windows Phone 7 was dit niet beschikbaar totdat een latere update het de gebruikers mogelijk maakte de knop Vorige ingedrukt te houden, die een screenshot van de laatste vijf toegangs-apps liet zien. Een ander groot verschil is dat Windows Mobile App Store, de App Store in Windows Phone 7 overzichtelijker is en veel meer apps biedt dan die in Windows Mobile 6.5. Een probleempje dat in Windows Mobile 6.5 een terugkerend probleem was, was dat de telefoon en de apps vasthielden en niet laadden, waardoor de gebruiker gedwongen was de telefoon constant opnieuw in te stellen. Dit is geëlimineerd in Windows Phone 7.

Windows Mobile 6.5 werd voor veel mensen als een betere optie beschouwd, speciaal voor veel ontwikkelaars, omdat het hen toestond het besturingssysteem te wijzigen en aan te passen. Veel gebruikers zijn echter ook blij met de nieuwe look en een meer strikte indeling van de Windows Phone 7.