Belangrijkste verschil: Hippie is een subcultuur die populair was in het midden van de jaren zestig en die oorspronkelijk een jeugdbeweging was die tijdens de oorlog in Vietnam in de Verenigde Staten opkwam. Hipster is een subcultuur die verwijst naar een groep mensen die waardenonafhankelijk denken, tegencultuur, vooruitstrevende politiek, een waardering voor kunst en indie-rock, creativiteit, intelligentie en geestige plagerij zijn.
De termen hipster en hippie zijn populaire termen die vaak worden gehoord in het dagelijkse gesprek. Deze voorwaarden zijn volledig verschillend van elkaar en mogen niet worden uitgewisseld. De term hippie was populair in de jaren zestig, terwijl de term hipster in de jaren negentig steeds populairder werd.
De hippies zijn populair vanwege hun kledingsstijlen en muziek. Ze kleedden zich in heldere psychedelische kleuren, jeans met klokbodem en droegen kleding die was bedrukt met vredestekens (om te protesteren tegen de oorlog in Vietnam). Ze creëerden hun eigen gemeenschappen, luisterden naar psychedelische rock, omhelsden de seksuele revolutie en gebruikten drugs zoals LSD of paddo's. Hippies hadden in die tijd een enorm effect op de cultuur en beïnvloedden zelfs populaire muziek, televisie, film, literatuur en kunst. De hippies zwierven van plaats naar plaats en gingen op zoek naar de zin van het leven. Ze geloofden dat ze vrij waren van maatschappelijke beperkingen. Hippies namen vaak gemeenschappelijke of coöperatieve woonvormen aan, adopteerden vegetarische diëten en beoefenden holistische geneeskunde. Ondertekenaars zoals Bob Dylan, the Beatles, Grateful Dead en the Rolling Stones werden in die tijd vaak geassocieerd.
Hipsters worden geassocieerd met donkerdere kleding, skinny jeans, sjaals en t-shirts die te vinden zijn in tweedehands- of vintage-winkels. Ze associëren ook old-school sneakers, en soms don dikke omrande bril. Ze voeren androgyne kapsels met shag of asymmetrische sneden, met een pony aan de zijkanten en meestal voor een rommelige look. Hipster bezit vaak een diploma in de vrije kunsten, wiskunde of wetenschappen. Ze worden ook prominent gezien in de muziek- en mode-industrie. Hipsters schuwen de reguliere maatschappelijke conventies van welke aard dan ook en willen niet worden beïnvloed door reclame in de hoofdrommel en media. Hipsters geloven in concepten van androgynie en feminisme, waar grote, gespierde mannen niet aantrekkelijk zijn voor vrouwen in vergelijking met magere mannen. Hipsters zijn ook zeer raciaal ruimdenkend en de grootste aantallen interraciale paren in elke stedelijke omgeving worden meestal aangetroffen in de hipster-subcultuur. Hipsters hebben in de wereld van vandaag aan populariteit gewonnen dankzij de technologie, zoals fotoblogs en sociale netwerksites, die ze prominent maken.